2008年达米恩利拉德选择了离家最近的韦伯州立大学，大一赛季利拉德表现平平，场均只拿到11.3分，但是在进入大二后利拉德进步明显，场均得分达到19.9分，这一年利拉德做好了进入NBA的准备，但是一场伤病打乱了他的计划，利拉德扭伤脚踝必须做手术，这导致利拉德被NBA选秀除名，并且不得不退出校队养伤一年。

利拉德伤心落泪，但是这次经历也让他明白要更加珍惜机遇，常怀感恩之心。

这一年利拉德没有浪费一天时间，他开始撸铁并且练习举重，他会坐在椅子上练习运球，并通过坐着罚篮让投射更有弧度，进入大三利拉德伤愈，这一年利拉德场均可拿到24.5分，打出了令全美震惊的表现，带领韦伯州立大学连续以下攻上，利拉德也如愿进入NBA选秀营。

2012年达米恩利拉德被开拓者选中，正式开启了他在NBA的篮球生涯。同年利拉德与阿迪达斯正式签约，因为利拉德出身贫寒。他更能体谅那些贫困的儿童，在设计自己的签名球鞋时，利拉德希望阿迪达斯不使用最先进的boost的中底科技以降低成本，从而让更多热爱篮球的贫困孩子穿得起他的球鞋。新秀年利拉德场均拿下19分6.5次助攻，作为一个23岁的大龄新秀，利拉德成功完成了逆袭，力压状元浓眉哥打当选NBA最佳新秀。

13~14赛季利拉德的表现进一步提升，场均达到20.7分5.6次助攻，并和阿尔德里奇一起带领年轻的开拓者闯入了季后赛。当时开拓者54胜28负排在西部第五，他们第一轮的对手是拥有摩登组合的火箭队，毫无疑问火箭是那只更被看好的球队，但是系列赛开打之后，开拓者却连续攻下两个主场，经过5轮比赛的角逐，开拓着大比分3:2领先，晋级在望。

在第六战的最后时刻，火箭队帕森斯捡到前场篮板并命中准绝杀，一些乐观的火箭球员已经开始庆祝胜利，确实此时火箭以98:96领先两分，而离比赛结束只有0.9秒。但是火箭万万没想到二年级新生利拉德站了出来，利拉德接到队友发球，面对帕森斯抬手一记三分彻底绝杀了比赛。等了14年开拓者终于突破了首轮魔咒，再一次杀进了季后赛第二轮。虽然之后开拓者倒在了马刺的铁蹄之下，但是利拉德仍然握有单场43分的表现，巨星潜质一览无遗。

2015年球队主力纷纷离开开拓者，首发5虎4人离队。利拉德形只影单，赛季开始前媒体都预测开拓者将联盟垫底，但是利拉德并没有选择沉默，他带领一众替补撕裂了轻视他们的对手，在强者如云的西部，掷地有声的将开拓者带入季后赛，除了打篮球利拉德还是一名职业说唱歌手，说唱是利拉德点的另一颗技能树，2020年的全明星周末，利拉德由于腹股沟的伤势缺席了正赛和三分大赛，但是利指导还是秀了一把身穿曼巴图案上衣的Dame D.O.L.L.A(利拉德的艺名)和Lil Wayne，为大家奉献了一场说唱盛宴。

在开拓者主场摩达中心靠近开拓者、板凳席篮球筐的地方有一个座位一直空着，这个位置是球队老板保罗艾伦的专属座位，保罗艾伦是比尔盖茨的初中学长，两人一同创立了微软。除了写代码，年轻时的保罗酷爱音乐，弹着一手好吉他，并有自己的乐队，这和喜爱说唱的利拉德志同道合。