欧冠小组赛第2轮，皇家马德里2-0击败莱比锡，取得开局各项赛事的8连胜。安切洛蒂就此完成执教皇马的183场比赛，追平路易斯-莫洛尼的183场并列队史第五。身前的四位是穆尼奥斯（605场）、齐达内（263场）、博斯克（246场）、本哈克（197场），安切洛蒂本赛季有望升至第四。安切洛蒂也完成一项里程碑，他取得了欧冠执教生涯的100场胜利。成为弗格森爵士（102胜）后第二位达成欧冠100胜成就的主教练，本赛季超越弗爵爷难度不大。安切洛蒂是欧冠史上唯一一位四冠主教练，带领米兰和皇马各夺两冠，堪称欧冠历史第一教练！安切洛蒂共带领帕尔马、尤文、米兰、切尔西、巴黎、皇马、拜仁、那不勒斯等8支球队踢过欧冠，执教181场历史第三。距离第二位的温格还差3场，距离第一位的弗格森还差21场。