北京时间10月6日凌晨3点，欧冠小组赛E组第3轮的一场比赛展开争夺。切尔西在主场迎战AC米兰。切尔西新赛季表现极不稳定，在联赛只赢了4场，排名第5，早早被争冠集团拉开差距。而在欧冠赛场，切尔西的表现更是糟糕，前两轮小组赛都没有赢球。而这一次切尔西面对的是小组中最强大的对手AC米兰。结果切尔西踢得非常顺利，3-0完胜AC米兰。取得欧冠首胜，同时也让切尔西升到了小组第2的位置。

这场比赛波特排出4231阵型。奥巴梅杨获得了首发上场的机会。要知道在此之前奥巴梅杨已经连续1765天没有在欧冠赛场进球了。而波特选择相信奥巴梅杨。与奥巴梅杨搭档锋线的是斯特林和芒特。普利希奇和齐耶赫都没能够获得首发的机会。首发门将波特选择了凯帕，门迪坐在替补席上待命。AC米兰这边皮奥利派上了吉鲁和拉斐尔-莱奥的锋线组合。雷比奇、迪亚斯和奥里吉都无缘首发。

比赛开始之后AC米兰踢得还是比较保守的，主场作战的切尔西也是稳扎稳打。芒特的射门被门将扑出，蒂亚戈-席尔瓦的头球攻门也被门将化解。直到第24分钟，切尔西收获进球，进球的是后卫福法纳，他在混战中把球打进。之后芒特单刀挑射打进，但因为越位被判无效。半场结束，切尔西1球领先。

下半场切尔西再接再厉，在5分钟内连进2球。先是里斯-詹姆斯助攻奥巴梅杨取得进球，随后里斯-詹姆斯小角度抽射打进扩大比分。里斯-詹姆斯真是太给力了，不愧是世界上最强的边后卫之一。大比分领先的切尔西随后就踢得比较放松了，在进攻端也没能再创造出多少像样的机会。而AC米兰始终难以踢出该有的进攻水准。最终的比分定格为3-0，切尔西完胜AC米兰！米兰被灌3球，耻辱落败。

本场比赛切尔西10次射门就进了3球，射门质量比较高。而AC米兰全场只有4次射门，1次射正，没能进球。在赛后whoscored的评分中，德转身价高达6000万欧元的里斯-詹姆斯获得全场最高的8.9分，他1进球1助攻，还有2次关键传球，2次成功过人，3次抢断，1次解围。里斯-詹姆斯在攻防两端的表现都非常出色。他也创造了队史纪录：他以22岁301天成为切尔西队史欧冠单场传射最年轻的球员。